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Diz-se que a primeira igreja de Leiria, após a expulsão dos mouros, foi dedicada a Nossa Senhora da Pena, mandada construir por D. Afonso Henriques, no centro do castelo. A rainha D. Isabel também ali rezou muitas vezes. Com o passar do tempo, a igreja reuniu muitas relíquias e todos os que por ali passavam paravam para rezar uma Ave-Maria.
Em Sintra também é muito popular esta devoção. Teve início com uma capela sobre o monte onde posteriormente foi construído um mosteiro hieronimita, no século XV. Sobre as ruínas deste mosteiro foi edificado, no século XIX, o fabuloso Palácio da Pena, cuja capela é dedicada a esta Senhora. Por vezes esta devoção confunde-se com Nossa Senhora da Penha e Nossa Senhora da Peninha, mas normalmente é representada com uma pena na mão, como se estivesse pronta a escrever. Daí ser padroeira dos escritores, cientistas e pesquisadores.
ORAÇÃO:
Ir à Senhora da Pena e não ver o seu andor é como subir ao céu e não ver Nosso Senhor.
Olha a Senhora da Pena, onde fez sua morada, lá no alto de Sequeiros, no meio da carvalhada.
Nossa Senhora da Pena pelo ar anda subida, para ensinar o caminho à gente que anda perdida.
Adeus, Senhora da Pena, inda cá hei de voltar. Deixo cá meu lenço branco, dobrado no teu altar.